ประวัติศาสตร์อันยิ่งใหญ่ด้วยประวัติศาสตร์อันยาวนานกว่า 90 ปี ที่โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้ประสิทธิ์ประสาทวิชาให้แก่นายกรัฐมนตรีของไทย 6 ท่านรวมถึงนักเรียนเก่ากว่า 70,000 คน โรงเรียนแห่งนี้ได้ผ่านความเปลี่ยนแปลงมามากมายผ่านเกือบหนึ่งร้อยปีที่ผ่านมา โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้รับการก่อตั้งเมื่อวันที่ 24 พฤษภาคม พ.ศ. 2469 โดยคุณตาของท่านประธานบริหารคนปัจจุบัน อ. เพชรชุดา เกษประยูร โดยเริ่มจากการเป็นโรงเรียนกวดวิชา จนในพ.ศ. 2476 ทางโรงเรียนได้เปิดสอนเต็มเวลาโดยมีนักเรียนมากถึง 717 คน ในพ.ศ. 2486 ด้วยจำนวนนักเรียนที่เพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วถึงกว่า 2,000 คน โรงเรียนอำนวยศิลป์จึงจำเป็นต้องหาสถานที่แห่งใหม่ โดยครูจิตร ทังสุบุตร ครูใหญ่ ณ ขณะนั้นได้ย้ายโรงเรียนมายังสถานที่ในปัจจุบันบนถนนศรีอยุธยา และได้มีพิธีวางศิลาฤกษ์เมื่อวันที่ 9 ตุลาคม พ.ศ. 2495 ด้วยจำนวนนักเรียน 2,415 คน ในพ.ศ. 2503 ครูจิตร ทังสุบุตร ได้ก่อตั้งกองทุนทางการศึกษาในนาม อำนวยศิลป์มูลนิธิ ซึ่งมีบทบาทสำคัญในการสนับสนุนการดำเนินการของโรงเรียนอำนวยศิลป์ซึ่ง ณ ขณะนั้นมีนักเรียนกว่า 7,000 คนทำให้ทางโรงเรียนต้องจัดการเรียนการสอนเป็นกะ ในพศ. 2516 โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้รับพระราชทานรางวัลเรียนดีถึง 3 ปีซ้อนจากสมเด็จพระปรมิทรมหาภูมิพล อดุลยเดช และในพ.ศ. 2528 โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้เปลี่ยนเป็นโรงเรียนสหศึกษา และเริ่มเปิดการศึกษาในระดับชั้นอนุบาลในพ.ศ. 2532 และในพ.ศ. 2528 นั้นเองที่อ.เพชรชุดา เกษประยูรได้เข้ามาบริหารโรงเรียนอำนวยศิลป์ โดยปรับปรุงผ่านแผนพัฒนาโรงเรียนฉบับ 10 ปี เพื่อตอบสนองต่อความต้องการของผู้ปกครอง สังคม และประเทศชาติ โดยการยกระดับมาตรฐานการศึกษาของไทยให้พัฒนายิ่งขึ้นด้วยความร่วมมือกับ Bell Educational Trust ประเทศอังกฤษ โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้เปิดศูนย์ Amnuay Silpa-Bell English Centre (ASBEC) ในเดือนพฤจิกายน 2540 โดยมีพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าโสมสวลีวรราชาทินัดดามาตุเสด็จฯ ทรงเป็นประธานเปิดศูนย์ฯ โดยโครงการดังกล่าวได้นำมาซึ่งการพัฒนาห้องเรียน ห้องสมุด และโรงอาหาร รวมถึงทำให้โรงเรียนจัดซื้ออุปกรณ์การสอนที่มีประสิทธิภาพมากยิ่งขึ้น นอกจากนั้น โรงเรียนยังได้ขยายโอกาสในการพัฒนาอาชีพครูเพื่อยกระดับมาตรฐานในการเรียนการสอน เพื่อเปลี่ยนการเรียนการสอนแบบเดิมที่มีครูเป็นศูนย์กลาง เป็นการเรียนการสอนที่มีแนวคิดแบบมีนักเรียนเป็นศูนย์กลางเป็นสำคัญในปีพศ. 2547 ได้ริเริ่มการจัดการเรียนการสอนในระบบสองภาษาโดยใช้หลักสูตรไทยและหลักสูตรอังกฤษควบคู่กันไป หรือ Synchonrised Dual Teaching Model ในชั้นประถมศึกษาควบคู่ไปกับการผสานหลักสูตรไทยและอังกฤษในปีพศ. 2549 โดยการเรียนการสอนแบบสองภาษานี้จำเป็นต้องใช้ครูไทยและครูต่างชาติที่มีคุณภาพและประสบการณ์ด้านการศึกษาแบบมีนักเรียนเป็นศูนย์กลางในพศ. 2549 ทางโรงเรียนได้เปิดใช้อาคารมัธยมศึกษาและพัฒนาอาคารสถานที่อย่างต่อเนื่อง จน 3 ปีหลังจากนั้น โรงเรียนอำนวยศิลป์จึงได้รับการคัดเลือกให้เป็นศูนย์สอบนานาชาติของมหาวิทยาลัยเคมบริดจ์ (Cambridge International Examinations Centre) โดยเป็นโรงเรียนหลักสูตรสองภาษาแห่งแรกที่ได้รับคัดเลือกกว่า 100 ปี โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้พัฒนาและปรับเปลี่ยนการเรียนการสอนตามความเปลี่ยนแปลงของสังคม ในพศ. 2552 โรงเรียนยังได้นำการเรียนการสอนแบบส่งเสริมการคิดมาใช้ ด้วยความร่วมมือจากโรงเรียนคิงส์ สคูล ประเทศนิวซีแลนด์ ที่เน้นให้เปลี่ยนการเรียนการสอนจากที่เน้นเนื้อหา และนักเรียนต้องเคร่งเครียดกับการสอบวัดผล เป็นหลักสูตรที่เน้นให้เกิดทักษะที่เป็นประโยชน์ระยะยาว คาบเรียนแต่ละคาบถูกออกแบบขึ้นเพื่อให้นักเรียนได้พัฒนาทักษะการคิดในระดับสูง เพื่อให้นักเรียนเข้าใจกระบวนการคิดมากขึ้นและมีความสามารถในการเรียนรู้ด้วยตนเอง ทางโรงเรียนได้จัดให้มีการอบรมและพัฒนาครูอย่างต่อเนื่องเพื่อให้เกิดความสอดคล้องและมีความต่อเนื่องกันตั้งแต่ชั้นอนุบาล 1 จนถึงมัธยมศึกษาปีที่ 6ในพศ. 2546 โรงเรียนอำนวยศิลป์ได้รับการรับรองสถานะจากมหาวิทยาลัยเอ็กซิเตอร์ ประเทศอังกฤษ ให้เป็นโรงเรียนส่งเสริมการคิดแห่งแรกในทวีปเอเซีย และได้รับการรับรองให้เป็นโรงเรียนส่งเสริมการคิดที่มีความเชี่ยวชาญในระดับสูง จากศูนย์การศึกษาด้านการคิด มหาวิทยาลัยเอ็กซิเตอร์ ในพศ. 2560